Boeing 737-500

Модификация 737-500 стала ответом на требование заказчиков представить более современную и экономичную версию 737-200. Модель планировалось использовать на более длинных маршрутах с меньшей загрузкой, где 737-300 представлялся неэкономичным. Фюзеляж 737-500 на 47 см длиннее модели 737-200 и позволяет перевозить до 132 пассажиров. Предлагались варианты как с традиционными приборами, так и со стеклянной кабиной. Использование двигателей CFM56-3 обеспечивало 25%-ую экономию топлива по сравнению с двигателями Pratt&Whitney на модели 737-200.

Модификация 737-500 была представлена в 1987 году; первым заказчиком стала авиакомпания Southwest Airlines, заказавшая 20 самолётов. Первый полёт состоялся 30 июня 1989 года. Для завершения сертификации прототип налетал всего 375 часов и 28 февраля 1990 года Southwest Airlines получила первый самолёт этой модификации. Модификация 737-500 стала излюбленной моделью некоторых российских авиакомпаний, таких как Нордавиа, Россия, S7 Airlines, Sky Express, Transaero и Ямал. Они покупали подержанные самолёты для замены устаревших советских машин либо для расширения авиапарка. Авиакомпания Aerolíneas Argentinas заменяет свои 737-200 подержанными 737-500. В настоящее время 737-500 заменила модификация 737-600. Однако, в отличие от 737-500, 737-600 продаётся гораздо хуже — за всё время продано лишь 69 самолётов.