Компания VLM Airlines начала свою деятельность в мае 1993 года регулярными рейсами между аэропортами Антверпена (первый хаб) и Лондон-Сити (второй хаб).
В 2009 году Air France-KLM объявила о том, что с 2010 года VLM Airlines будет работать под брендом региональной авиакомпании CityJet, которая уже была партнёром Air France-KLM в Ирландии. Хоть бренд VLM Airlines будет заменен на CityJet, обе авиакомпании продолжат работать независимо. Вскоре был создан единый сайт авиакомпаний.
С начала 2016 года в авиакомпании установилась сложная финансовая ситуация, вследствие которой многие пилоты покинули авиакомпанию, а заказчики чартерных рейсов отменили свои заявки. Началась программа реструктуризации долгов.